Kimia Organik "Alkena"

Pengertian Alkena

Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya.

Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan rangkap dinamakan reaksi substitusi.

Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap.

Struktur Alkena

Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu alkena mengikuti rumus umum C_nH_2n. Sebagai contoh adalah etena yang mempunyai rumus molekul C₂H₄ dan propena yang mempunyai rumus molekul C₃H₆. Inilah rumus struktur etena dan propena:

Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron Pair Repulsion, VSEPR), dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian. Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan sudut ikatan pada propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.

Sifat-sifat fisik alkena
Titik Didih

Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.
Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

Sifat Kimia Alkena

1. Dengan jumlah C yang sama , alkena lebih reaktif dibanding dengan alkana.

2. Reaksi adisi, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan menambah atom lain.

 

a) Adisi alkena dengan hidrogen

CH₂═CH₂ + H₂ → CH₃─CH₃

(etena).......     ..............(etana)

b) Adisi alkena dengan halogen (F₂ ,Cl₂, Br₂, I₂ )

CH₂═CH₂ + Cl₂ → CH₂─CH₂

........................... ........ I.........I

................... ............... Cl......Cl

(etena),                 (1,2-dikloro etena)

c) Adisi alkena dengan asam halida (HF, HCl, HBr, HI)

Berlaku hukum Markovnikov, atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C rangkap mengikat atom H lebih banyak.

CH₃─CH═CH₂ + H─Cl → CH₃─CH─CH₃

.........................................................I

........................................................Cl

d) Polimerisasi, adalah penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) menjadi

molekul besar (polimer).

Pada reaksi polimerisasi , molekul alkena saling menjenuhkan.

Contoh:

Polietena merupakan hasil polimerasi etena.

nCH₂═CH₂ → ─CH₂─CH₂─CH₂─CH₂─ → (─CH₂─CH₂─)n

Tumpang Tindih Orbital Alkena

Jika ada ikatan rangkap dua, maka ikatan tersebut terdiri atas satu ikatan pi (π) dan satu ikatan sigma (σ). Kedua jenis ikatan ini berbeda jauh. Ikatan sigma bersifat sangat kuat (tidak mudah putus) dan dapat berotasi (berputar). Ikatan pi bersifat lemah (mudah putus) dan tidak dapat berotasi. Atom karbon yang berikatan rangkap menggunakan tiga buah orbital membentuk model hibridisasi sp² membentuk ikatan sigma dengan tiga atom yang lain. Ketiga orbital hibrida tersebut membentuk sudut 120º dalam satu bidang. Sedangkan orbital atom 2p yang tidak terhibridisasi mempunyai orientasi tegak lurus terhadap orbital sp². Apabila kedua orbital atom 2p yang tidak terhibridisasi tersebut bersifat paralel, maka akan terjadi peristiwa tumpang tindih sehingga membentuk ikatan pi pada ikatan rangkap dua.

Diperlukan energi 63 kkal/mol untuk memutus ikatan pi dalam molekul etena. Energi yang dibutuhkan lebih besar dariada energi termal pada temperatur kamar. Akibatnya, ikatan tersebut tidak bisa berotasi. Keadaan tersebut tidak berlaku pada etana, yang hanya mempunyai ikatan sigma sehingga bebas untuk berotasi.

Spektrum Alkena

Spektrum IR Alkena

Etilena, tetrakloroetilena dan alkena lain berisi ikatan rangkap non polar C=C yang tidak menyerap radiasi dalam daerah C=C. Alkena seperti RR'C=CHR dan alkena tidak simetri lainnya berisi ikatan rangkap polar C=C dan jadi menyerap radiasi inframerah. Uluran ikatan rangkap C=C menimbulkan absorbsi pada 1600-1700 cm^-1. Karena ikatan rangkap itu tidak polar, uluran ini hanya mengakibatkan perubahan kecil dalam momen ikatan. Akibatnya absorpsi itu lemah, 10 sampai 100 kali lebih lemah daripada absorpsi gugus karbonil. Absorpsi yang ditimbulkan oleh uluran ikatan karbon-hidrogen vinilik atau alkenil (=C-H) pada kira-kira 3000-3100 cm^-1 juga lemah. Ikatan karbon-karbon alkenil menunjukkan absorbsi tekukan dalam daerah sidik jari spektrum inframerah.

Spektrum NMR Alkena

Pergeseran kimia untuk proton vinil (ikatan rangkap di ujung) terjadi dengan nilai δ sekitar 5,0 ppm. Posisi yang pasti pada absorpsi ini bergantung pada letak ikatan rangkap C=C dalam rantai hidrokarbon. Pada umumnya proton pada karbon alkenil ujung (terminal) menyerap di dekat 4,7 ppm, sedangkan proton pada karbon alkenil bukan ujung sedikit lebih ke bawah medan pada nilai δ sekitar 5,3 ppm.

Manfaat Alkena

Penggunaan alkena dalam kehidupan adalah:

• Bahan pembuatan etanol dan etilen glikol.
• Bahan pembuatan plastik seperti polietilen
• Bahan pematangan buah seperti nanas, apel, dan jeruk.

Sumber alkena

Alkena berada dalam jumlah kecil di alam sehingga harus disintesis melalui perengkahan /eliminasi alkana dari gas alam dan minyak bumi.

C3H8(g)          -->           CH2=CH2(g)  + CH4(g) + panas

              

Permasalahan : Mengapa alkena yang bersifat non polar dapat direaksikan dengan air yang bersifat Polar? dan jelaskan caranya dan reaksinya !

Kimia Organik "Alkana"

Senyawa Alkana

Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana. Sebagai hidrokarbon jenuh, alkana memiliki jumlah atom H yang maksimum. Alkana juga dinamakan parafin (dari parum affinis), karena sukar bereaksi dengan senyawa-senyawa lainnya. Kadang-kadang alkana juga disebut sebagai hidrokarbon batas, karena batas kejenuhan atom-atom H telah tercapai.

Setiap senyawa yang merupakan anggota alkana dinamakan suku. Suku alkana ditentukan oleh jumlah atom C dalam senyawa tersebut. Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel no. 1 berikut.

Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana

Suku ke	n	rumus molekul	nama	titik didih (°C/1 atm)	massa 1 mol dalam g
1	1	CH4	metana	-161	16
2	2	C2H6	etana	-89	30
3	3	C3H8	propana	-44	44
4	4	C4H10	butana	-0.5	58
5	5	C5H12	pentana	36	72
6	6	C6H14	heksana	68	86
7	7	C7H16	heptana	98	100
8	8	C8H18	oktana	125	114
9	9	C9H20	nonana	151	128
10	10	C10H22	dekana	174	142

Penamaan Senyawa Alkana

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Untuk itu marilah kita gunakan aturan tata nama yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Aturan tata nama alkana

• Rantai tidak bercabang (lurus)

Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi alawal n- (normal)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 = n-pentana

• Rantai bercabang,maka aturannya

1. Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk. Rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.
2. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Rantai cabang ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH2n+1 Dengan mengganti n dengan angka-angka diperoleh suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut
3. Penomoran. Berilah nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.
4. Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri- , tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda.
5. Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil.

Isomer Senyawa Alkana

Atom C mampu membentuk senyawa hidrokarbon rantai lurus maupun bercabang. Alkana dengan jumlah C yang sama akan mempunyai struktur yang berbeda. Semakin banyak jumlah atom C, semakin banyak struktur molekul yang dapat dibentuk. Dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur molekul berbeda dinamakan isomer.
Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Sifat-Sifat Senyawa Alkana

• Sifat Fisika

1. Titik Didih

Titik didih semakin tinggi jika massa molekul relatifnya makin besar. Hal ini berarti wujudnya akan berubah pada suhu kamar dari gas ke cair kemudian padat. Lihat Tabel berikut ini:

Titik-titik didih yang ditunjukkan pada gambar di atas semuanya adalah titik didih untuk isomer-isomer "rantai lurus" dimana terdapat lebih dari satu atom karbon.
Perhatikan bahwa empat alkana pertama di atas berbentuk gas pada suhu kamar. Wujud padat baru bisa terbentuk mulai dari struktur C17H36.
Alkana dengan atom karbon kurang dari 17 sulit diamati dalam wujud padat karena masing-masing isomer memiliki titik lebur dan titik didih yang berbeda. Jika ada 17 atom karbon dalam alkana, maka sangat banyak isomer yang bisa terbentuk!

Penjelasan Titik Didih
Perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan hidrogen tidak terlalu besar, sehingga terdapat polaritas ikatan yang sangat tinggi. Molekul-molekul sendiri memiliki polaritas yang sangat kecil. Bahkan sebuah molekul yang simetris penuh seperti metana tidak polar sama sekali.
Ini berarti bahwa satu-satunya gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetangganya adalah gaya dispersi Van der Waals. Gaya ini sangat kecil untuk sebuah molekul seperti metana, tapi akan meningkat apabila molekul bertambah lebih besar. Itulah sebabnya mengapa titik didih alkana semakin meningkat seiring dengan bertambahnya ukuran molekul.
Semakin bercabang rantai suatu isomer, maka titik didihnya akan cenderung semakin rendah. Gaya dispersi Van der Waals lebih kecil untuk molekul-molekul yang berantai lebih pendek, dan hanya berpengaruh pada jarak yang sangat dekat antara satu molekul dengan molekul tetangganya. Molekul dengan banyak cabang tapi berantai pendek lebih sulit berdekatan satu sama lain dibanding molekul yang sedikit memiliki cabang.

Kelarutan Senyawa Alkana

Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain.

Kelarutan dalam air
Apabila sebuah zat molekular larut dalam air, maka terjadi hal-hal berikut:
• gaya tarik antar-molekul dalam zat menjadi hilang. Untuk alkana, gaya tarik tersebut adalah gaya dispersi Van der Waals.
• gaya tarik antar-molekul dalam air menjadi hilang sehingga zat bisa bercampur dengan molekul-molekul air. Dalam air, gaya tarik antar-molekul yang utama adalah ikatan hidrogen.
Diperlukan energi untuk meghilangkan gaya tarik antar-molekul tersebut, meskipun jumlah energi yang diperlukan untuk menghilangkan gaya dispersi Van der Waals pada molekul seperti metana sangat kecil dan bisa diabaikan. Akan tetapi, ini tidak berlaku bagi ikatan hidrogen dalam air, dimana diperlukan banyak energi untuk memutus ikatan hidrogen.
Dengan kata lain, sebuah zat akan larut jika ada cukup energi yang dilepaskan ketika ikatan-ikatan baru terbentuk antara zat dan air untuk mengganti energi yang digunakan dalam memutus gaya tarik awal.
Satu-satunya gaya-tarik yang baru terbentuk antara alkana dan molekul air adalah gaya Van der Waals. Pembentukan gaya tarik ini tidak melepaskan banyak energi untuk mengganti energi yang diperlukan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air. Olehnya itu alkana tidak larut.

Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik
Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya Van der Waals - baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol.
Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik, maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi - sehingga tidak ada kendala bagi kelarutannya.

Sifat Kimia Alkana
1. Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.
2. Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air.
3. Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom –atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.

Sumber dan Kegunaan Alkana

Sumber alkana yang terbanyak adalah miyak bumi dan gas alam. Alkana diperoleh dari minyak bumi dengan cara destilasi bertingkat. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh disebut parafin yang mempunyai arti daya gabung kecil. Rantai karbon pada alkana dapat lurus, bercabang, dan alisiklik.
Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari antara lain
1. Bahan bakar, misalnya elpiji atau liquefied petroleum gas (LPG), kerosin, bensin, dan solar.
2. Pelarut, berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter atau nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industry dan pencucian kering (dry cleaning)
3. Pelumas, adalah alkana suhu tingggi (jumlah atom karbon tiap molekulnya cukup besar, misalnya C18H38)
4. Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alcohol, asam cuka, dan lain-lain
5. Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic, detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam.

Permasalahan :
Berdasarkan penjelasan artikel diatas, muncul pertanyaan dari saya. Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air. Apabila alkana  pada suhu tertentu tidak terjadi pembakaran sempurna maka hasil reaksi/ produk yang dihasilkan adalah? dan mengapa jika alkana dilarutkan pada pelarut senyawa organik gaya van der wals bisa terputus dan apa penyebabnya?