Kimia Organik "Alkena"

Pengertian Alkena

Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya.

Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan rangkap dinamakan reaksi substitusi.

Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap.

Struktur Alkena

Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu alkena mengikuti rumus umum C_nH_2n. Sebagai contoh adalah etena yang mempunyai rumus molekul C₂H₄ dan propena yang mempunyai rumus molekul C₃H₆. Inilah rumus struktur etena dan propena:

Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron Pair Repulsion, VSEPR), dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian. Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan sudut ikatan pada propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.

Sifat-sifat fisik alkena
Titik Didih

Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.
Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

Sifat Kimia Alkena

1. Dengan jumlah C yang sama , alkena lebih reaktif dibanding dengan alkana.

2. Reaksi adisi, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan menambah atom lain.

 

a) Adisi alkena dengan hidrogen

CH₂═CH₂ + H₂ → CH₃─CH₃

(etena).......     ..............(etana)

b) Adisi alkena dengan halogen (F₂ ,Cl₂, Br₂, I₂ )

CH₂═CH₂ + Cl₂ → CH₂─CH₂

........................... ........ I.........I

................... ............... Cl......Cl

(etena),                 (1,2-dikloro etena)

c) Adisi alkena dengan asam halida (HF, HCl, HBr, HI)

Berlaku hukum Markovnikov, atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C rangkap mengikat atom H lebih banyak.

CH₃─CH═CH₂ + H─Cl → CH₃─CH─CH₃

.........................................................I

........................................................Cl

d) Polimerisasi, adalah penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) menjadi

molekul besar (polimer).

Pada reaksi polimerisasi , molekul alkena saling menjenuhkan.

Contoh:

Polietena merupakan hasil polimerasi etena.

nCH₂═CH₂ → ─CH₂─CH₂─CH₂─CH₂─ → (─CH₂─CH₂─)n

Tumpang Tindih Orbital Alkena

Jika ada ikatan rangkap dua, maka ikatan tersebut terdiri atas satu ikatan pi (π) dan satu ikatan sigma (σ). Kedua jenis ikatan ini berbeda jauh. Ikatan sigma bersifat sangat kuat (tidak mudah putus) dan dapat berotasi (berputar). Ikatan pi bersifat lemah (mudah putus) dan tidak dapat berotasi. Atom karbon yang berikatan rangkap menggunakan tiga buah orbital membentuk model hibridisasi sp² membentuk ikatan sigma dengan tiga atom yang lain. Ketiga orbital hibrida tersebut membentuk sudut 120º dalam satu bidang. Sedangkan orbital atom 2p yang tidak terhibridisasi mempunyai orientasi tegak lurus terhadap orbital sp². Apabila kedua orbital atom 2p yang tidak terhibridisasi tersebut bersifat paralel, maka akan terjadi peristiwa tumpang tindih sehingga membentuk ikatan pi pada ikatan rangkap dua.

Diperlukan energi 63 kkal/mol untuk memutus ikatan pi dalam molekul etena. Energi yang dibutuhkan lebih besar dariada energi termal pada temperatur kamar. Akibatnya, ikatan tersebut tidak bisa berotasi. Keadaan tersebut tidak berlaku pada etana, yang hanya mempunyai ikatan sigma sehingga bebas untuk berotasi.

Spektrum Alkena

Spektrum IR Alkena

Etilena, tetrakloroetilena dan alkena lain berisi ikatan rangkap non polar C=C yang tidak menyerap radiasi dalam daerah C=C. Alkena seperti RR'C=CHR dan alkena tidak simetri lainnya berisi ikatan rangkap polar C=C dan jadi menyerap radiasi inframerah. Uluran ikatan rangkap C=C menimbulkan absorbsi pada 1600-1700 cm^-1. Karena ikatan rangkap itu tidak polar, uluran ini hanya mengakibatkan perubahan kecil dalam momen ikatan. Akibatnya absorpsi itu lemah, 10 sampai 100 kali lebih lemah daripada absorpsi gugus karbonil. Absorpsi yang ditimbulkan oleh uluran ikatan karbon-hidrogen vinilik atau alkenil (=C-H) pada kira-kira 3000-3100 cm^-1 juga lemah. Ikatan karbon-karbon alkenil menunjukkan absorbsi tekukan dalam daerah sidik jari spektrum inframerah.

Spektrum NMR Alkena

Pergeseran kimia untuk proton vinil (ikatan rangkap di ujung) terjadi dengan nilai δ sekitar 5,0 ppm. Posisi yang pasti pada absorpsi ini bergantung pada letak ikatan rangkap C=C dalam rantai hidrokarbon. Pada umumnya proton pada karbon alkenil ujung (terminal) menyerap di dekat 4,7 ppm, sedangkan proton pada karbon alkenil bukan ujung sedikit lebih ke bawah medan pada nilai δ sekitar 5,3 ppm.

Manfaat Alkena

Penggunaan alkena dalam kehidupan adalah:

• Bahan pembuatan etanol dan etilen glikol.
• Bahan pembuatan plastik seperti polietilen
• Bahan pematangan buah seperti nanas, apel, dan jeruk.

Sumber alkena

Alkena berada dalam jumlah kecil di alam sehingga harus disintesis melalui perengkahan /eliminasi alkana dari gas alam dan minyak bumi.

C3H8(g)          -->           CH2=CH2(g)  + CH4(g) + panas

              

Permasalahan : Mengapa alkena yang bersifat non polar dapat direaksikan dengan air yang bersifat Polar? dan jelaskan caranya dan reaksinya !