Kimia Organik I

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.

Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH₃-O-CH₃ dan CH₃CH₂OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.

Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 104,5 ° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp³.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.

Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:

Ester R-C(=O)-O-R
Asetal R-CH(-O-R)-O-R
Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter
Eter	Struktur	Titik lebur (°C)	Titidk didih (°C)	Kelarutan dalam 1 L H₂O	Momen dipol (D)
Dimetil eter	CH₃-O-CH₃	-138,5	-23,0	70 g	1,30
Dietil eter	CH₃CH₂-O-CH₂CH₃	-116,3	34,4	69 g	1,14
Tetrahidrofuran	O(CH₂)₄	-108,4	66,0	Larut pada semua perbandingan	1,74
Dioksana	O(C₂H₄)₂O	11,8	101,3	Larut pada semua perbandingan	0,45

Sifat-Sifat Eter

Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap

2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air

4) Mudah terbakar

5) Pada umumnya bersifat racun

6) Bersifat anastetik (membius)

7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan HBr)

Sintesis

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol

Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H₂O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan Sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF₃)₂) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida

Artikel utama untuk bagian ini adalah: epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).
Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Beberapa Reaksi Eter

Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah:

Pembakaran

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Contoh:

Reaksi dengan Logam Aktif

Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

Reaksi dengan PCl₅

Eter bereaksi dengan PCl₅, tetapi tidak membebaskan HCl.

Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

Membedakan Alkohol dengan Eter

Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.

Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl₅ menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl

	Etilena oksida	Eter siklik yang paling sederhana.
	Dimetil eter	Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk mesin diesel karena mempunyai bilangan cetan sebesar 56-57.
	Dietil eter	Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6 °C), dan dulunya merupakan zat anestetik. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.
	Dimetoksimetana (DME)	Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 °C):
	Dioksana	Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1 °C).
	Tetrahidrofuran (THF)	Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.
	Anisol (metoksibenzena)	Merupakan eter aril dan komponen utama minyak esensial pada biji adas manis.
	Eter mahkota	Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase.
h	Polietilen glikol (PEG)	Merupakan polieter linear, digunakan pada kosmetik dan farmasi.