Kimia Organik " Alkohol dan Fenol "

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H.
Salah satu senyawa alkohol, etanol (etil alkohol, atau alkohol sehari-hari), adalah salah satu senyawa yang dapat ditemukan pada minuman beralkohol. Rumus kimianya CH₃CH₂OH.

Contoh alkohol

	Nama IUPAC	Nama umum
CH3CH2OH	Etanol	Etil alkohol
CH3CH2CH2-OH	1-Propanol	Propil alkohol
(CH3)2CH-OH	2-Propanol	Isopropil alkohol (Catatan: bukan isopropanol)
	2-Etil-1-butanol	2-Etilbutanol
	3-Metil-3-pentanol
	2,2-Dimetilsiklopropanol
Gugus -OH lebih dari 1 (juga dikenal sebagai lemak tubuh) -OH dapat dinamai sebagai substituen gugus hidroksil (hidroksialkana)
	1,2-Etanadiol	Etilen glikol
	1,1-Etanadiol	Asetaldehid hidrat
	1,4-Sikloheksanadiol
	1,2,3-Propanatriol	Gliserol
	1,2-Di(hidroksimetil)sikloheksana
	2-(hidroksimetil)-1,3-propanadiol

Sintesis/pembuatan alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi. Kita akan lihat satu per satu.

Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi di antara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:

R-X + Mg → R-Mg-X

Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.

Sintesis dari aldehida

 

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

Sintesis dari keton

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.

Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi. Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi.

Klasifikasi Alkohol

Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer gugus –OH terikat pada atom karbon primer, pada alkohol sekunder, gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder, begitu pula pada alkohol tersier, gugus –OH terikat pada atom karbon tersier. Seperti contoh berikut:

Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alcohol monovalen dan alkohol polivalen.

a) Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional –OH.

Contoh :Etanol,Proponal

b) Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional

lebih dari satu.

Contoh|; Etandiol ,Propantriol (gliserol)

Sifat – Sifat Alkohol

  

Secara umum senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai berikut :

1) Mudah terbakar

2) Mudah bercampur dengan air

3) Bentuk fasa pada suhu ruang :

– dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair

– dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak

– dengan C 10 atau lebih berupa zat padat

4) Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan alkananya.Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya.

Jenis-jenis Alkohol

 

Klasifikasi alkohol adalah sebagai berikut:

Alkohol Primer

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -OH tidak mengikat karbon lain.

Alkohol Sekunder

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang  mengikat dua atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol sekunder adalah 2-propanol.

Alkohol Tersier

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol tersier adalah 2-metil-2-propanol.

Vinil Alkohol

Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon berikatan rangkap dua. Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.

Benzil Alkohol

Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus benzil. Gugus benzil mempunyai rumus C₆H₅-CH₂-.

Alkohol Dihidrat

Alkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi. Contoh alkohol dihidrat adalah etilen glikol.

Alkohol Trihidrat

Alkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi. Contoh alkohol trihidrat adalah gliserol.

Manfaat Alkohol

 Alkohol sangat banyak peranannya untuk kehidupan manusia. Penggunaan alkohol antara lain:

1. Etanol digunakan sebagai bahan antiseptik, pelarut parfum, bahan bakar, dan campuran minuman keras.
2. Campuran antara metanol dan metilen biru membentuk spiritus untuk bahan bakar.
3. Dapat digunakan untuk pengawetan di bidang medis (selain formalin).
4. Alkohol merupakan pelarut yang sangat baik.
5. Etilen glikol bermanfaat untuk pembuatan lem serbaguna.

 FENOL                     

 Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

 Fenol (ArOH) ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic. Gugus OH merupakan activator kuat dalam reaksi substitusi aromatic elektrofilik. Karena ikatan sp² lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp³, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol reaksi lainya yang menarik adalah reaksi dengan kloroform dalam basa berair yang disusul dengan perlakuan dengan asam berair.

Fenol adalah suatu gugus senyawa yang dianggap berasal dari benzene dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus ori atau hidroksil. Oleh karena itu fenol dapat dibedakan atas fenol monovalen, bila hanya satu atom H diganti dengan gugus OH. Fenol divalent, bila 2 atom H. fenol bersifat sebagai asam lemah didalam air. Karena mengalami ionisasi, fenol dapat digunakan sebagai anti septic, pembuatan asam fikrat, asam solosilat, dan lain-lain (Margen, 1982).

Suatu fenol adalah suatu senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic elektronik, meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah pecah, ikatan OH mudah putus. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari alcohol dan air. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi, karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikarbonya penstabilan aromatik (Fessenden, 1982).

Gugus hidroksil adalah gugus pengaktif yang kuat sehingga fenol akan mengalami reaksi substitusi elektronik pada kondisi yang rusak sekalipun. Misalnya fenol dapat dinitrasi dengan memperlakukannya dengan asam nitrat encer dan akan memberikan paling banyak isomer nitrofenol (Siregar, 1988).

Permasalahan : 

Kita tahu bahwa Alkohol dan Fenol memiliki gugus -OH. Bagaimana mekanisme reaksi pembuatan Fenol dan Alkohol?