Kimia Organik "Alkuna"

     Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (–C≡C–) . Secara umum, rumus kimianya C_nH_2n-2 namun tidak untuk semua jenis alkuna . Salah satu alkuna yang sering dijumpai adalah "etuna" yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.

Contoh dari senyawa alkuna :

Struktur Alkuna

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah C_nH_2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C₂H₂) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.

 
Sifat – Sifat Alkuna

1.      Tidak larut dalam air

2.      Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.

3.      Berupa gas tak berwarna dan baunya khas

      4. mudah teroksidasi atau mudah meledak.

Titik didih beberapa senyawa alkuna disajikan pada Tabel 12.4.

Tabel 12.4. Titik Didih beberapa Senyawa Alkuna

     Alkuna sebagai hidrokakbon tak jenuh, memiliki sifat menyerupai alkena tetapi lebih reaktif. Reaktiftas alkuna disebabkan karena terbongkarnya ikatan rangkap tiga dan membentuk senyawa baru. Atas dasar ini maka reaksi alkuna umumnya reaksi adisi. Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas halogen, seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus berlangsung sehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, dan membentuk senyawa haloalkana. Persamaan reaksi ditunjukan pada Bagan 12.27.

Bagan 12.27. Reaksi adisi alkuna dengan halogen
Reaksi lainnya yaitu adisi dengan senyawa hidrogen menggunakan katalis Nikel, persamaan reaksi dapat dilihat pada Bagan 12.28.

Bagan 12.28. Reaksi hidrogenasi 2-butuna dengan katalisator Nikel

Tata Nama Senyawa Alkuna  

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna Rantai Bercabang

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga.
4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkuna rantai lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama senyawa alkana dan alkena.

Contoh

Bagaimana jika senyawa alkuna tersebut memiliki ikatan rangkap tiga lebih dari satu? Berikut ini aturannya.

Aturan Penamaan Senyawa Alkuna yang Ikatan Rangkap Tiganya lebih dari Satu

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
2. Hitung jumlah atom C-nya.
3. Hitung jumlah ikatan rangkap tiganya.
4. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 2, nama senyawa diakhiri dengan akhiran -diuna. Jika jumlah ikatan rangkap tiganya = 3, nama senyawa diakhiri dengan akhiran  -triuna.
5. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada dua atau tiga atom C pertama yang terikat ikatan rangkap dua. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama dan kedua/ketiga yang terikat ke ikatan rangkap tiga, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
6. Jika terdapat rantai cabang, penamaan rantai cabang serupa dengan penamaan senyawa alkuna.

Contoh:

   Senyawa alkuna juga dapat membentuk deret homolog. Senyawa alkuna tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap tiga antara dua atom C yang berurutan, sedangkan senyawa alkuna memiliki 2 atom H lebih sedikit dari alkena dengan jumlah atom C yang sama. Oleh karena itu, rumus umum alkuna adalah C_nH_2n-2.

         Secara umum, penamaan alkuna tidak jauh beda dengan penamaan alkana dan alkena. Perbedaannya terletak pada akhiran nama senyawa. Berikut langkah-langkah memberi nama senyawa alkuna.

Spektrum Alkuna
Spektrum IR Alkuna
Frekuensi uluran C≡C alkuna terjadi pada 2100-2250 cm^-1 (4,4-4,8 μm). Absorpsi ini sangat lemah dan mudah terbenam dalam bisingan (crowded) latar belakang spektrum. Namun tak ada gugus yang menyerap di daerah ini kecuali C≡N (gugus nitril) dan Si-H. Frekuensi uluran ≡C-H dijumpai pada kira-kira 3300 cm^-1 (3,0 μm)sebagai suatu peak yang tajam.

Spektrum NMR Alkuna
Suatu alkuna dengan tipe RC≡CR tak mempunyai proton yang bersifat asetilenik. Dengan demikian alkuna yang bersubstitusi ganda tidak mempunyai absorpsi NMR yang khas (tetapi pada bagian lain dari molekul dapat menimbilkan absorpsi). Suatu alkuna substitusi tunggal, RC≡CH menunjukkan absorpsi untuk proton alkunil pada nilai δ sekitar 3 ppm. Absorpsi ini tidak sebawah medan seperti absorpsi untuk proton vinil atau aril, karena proton alkunil terperisai oleh medan imbasan ikatan ganda tiga.


     Pemanfaatan Akuna seperti pemanfaatan gas etuna (asetilena) untuk pengelasan. Gas asetilena dibakar dengan gas Oksigen menghasilkan panas yang tinggi ditandai dengan kenaikan suhu sampai dengan 3000 º C, sangat cocok untuk mengelas logam, perhatikan Gambar 12.29. Selain itu, alkuna juga dapat dipergunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa lain, karena senyawa ini cukup reaktif.

Gambar 12.29. pemanfaatan gas asetilena untuk pengelasan

Isomeri pada alkuna sama dengan isomer pada alkena, dimana sifat isomer terjadi karena perpindahan ikatan rangkap sehingga isomer pada alkuna dan pada alkena disebut dengan isomer posisi. Contoh isomer posisi adalah senyawa 2-butuna denga 1-butuna, perhatikan Gambar 12.30. Perlu kita ingat, isomer pada alkena terjadi karena perbedaan pada rantainya dan sering disebut dengan isomer rantai.

Bagan 12.30. Isomer senyawa 1-butuna dengan 2- butuna

     Senyawa alkana dapat dibedakan dengan alkena dan alkuna. Pembedaan ini dapat dilakukan dengan reaksi penambahan senyawa bromine (Br2). Reaksi adisi pada senyawa alkana tidak terjadi. Sedangkan untuk senyawa alkena maupun alkuna terjadi reaksi Brominasi, peristiwa reaksi ini dapat diikuti dengan mudah, senyawa alkana tidak memberikan perubahan warna ditambahkan dengan senyawa Bromin yang berwarna merah, warna larutan akan tetap berwarna merah.

     Berbeda dengan senyawa alkena dan alkuna yang tidak berwarna bereaksi dengan bromin dan terjadi reaksi adisi membentuk senyawa halida yang tidak berwarna, larutan akan tetap tetap tidak berwarna dan terjadi senyawa alkena yang mengandung gugus bromide.
Jika reaksi ini terus dilanjutkan, maka reaksi adisi terjadi lagi dan terbentuk senyawa alkana yang mengandung gugus bromide. Untuk lebih jelasnya perhataikan Bagan 12.31.

Penggunaan Alkuna

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
   
   
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik. 

Permasalahan :

Kita tahu Pemanfaatan Akuna dalam kehidupan sehari-hari  adalah  pemanfaatan gas etuna (asetilena) untuk pengelasan. Gas asetilena dibakar dengan gas Oksigen menghasilkan panas yang tinggi ditandai dengan kenaikan suhu sampai dengan 3000 º C, sangat cocok untuk mengelas logam, perhatikan Gambar 12.29. yang menjadi pertanyaan saya adalah

 Bagaimana cara pembuatan dan reaksi kimia yang terjadi dan adakah senyawa lain yang dapat digunakan selain Etuna/ Asitilena ?