Senyawa Aromatik "Fenol"

 

Fenol (fenil alcohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.

Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang. Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alkohol aromatik mempunyai sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H⁺ dengan Ka = 10^-10.

Suatu fenol (ArOH) ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic. Gugus OH merupakan activator kuat dalam reaksi substitusi aromatic elektrofilik. Karena ikatan sp² lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp³, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol reaksi lainya yang menarik adalah reaksi dengan kloroform dalam basa berair yang disusul dengan perlakuan dengan asam berair.

Fenol adalah suatu gugus senyawa yang dianggap berasal dari benzene dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus ori atau hidroksil. Oleh karena itu fenol dapat dibedakan atas fenol monovalen, bila hanya satu atom H diganti dengan gugus OH. Fenol divalent, bila 2 atom H. fenol bersifat sebagai asam lemah didalam air. Karena mengalami ionisasi, fenol dapat digunakan sebagai anti septic, pembuatan asam fikrat, asam solosilat, dan lain-lain (Margen, 1982).

Suatu fenol adalah suatu senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic elektronik, meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah pecah, ikatan OH mudah putus. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari alcohol dan air. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi, karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikarbonya penstabilan aromatik (Fessenden, 1982).

Gugus hidroksil adalah gugus pengaktif yang kuat sehingga fenol akan mengalami reaksi substitusi elektronik pada kondisi yang rusak sekalipun. Misalnya fenol dapat dinitrasi dengan memperlakukannya dengan asam nitrat encer dan akan memberikan paling banyak isomer nitrofenol (Siregar, 1988). 
Kelarutan 
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Permasalahan :

Bagaimana cara membuat Fenol dan apakah yang membedakan alcohol dengan fenol selain dari strukturnya fenolnya yang memiliki rangkaian siklik/tertutup/aromatik?