UJIAN MID KIMIA ORGANIK 1

                              

                                Ujian MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

Peraturan :

POSTING DI BLOG, PRINT OUT MINGGU DEPAN DI BAWA

JIKA TIDAK ADA PRINT OUT, MAKA DI GAGALKAN

WAKTU : MINGGU DEPAN

                                           SOAL MID SEMESTER

 
1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH₄) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

    Jawab :

Menurut saya ,alkana merupakan senyawa non polar dan ini menyebabkan alkana sukar bereaksi . Terbentuknya non polar itu sebabkan karena memiliki momen dipol sama dengan nol atau tidak memiliki momen dipol.

Hal ini dikarenakan strukturnya simetris, dan elektronegativitasan Cdan H mirip.Selain dikarenakan strukturnya yang simetrisjuga karena gaya tarik di dalam ikatannya saling meniadakan/gaya tarik antara atom H sama kuat antara atom atas,bawah, kiri dan kanan, sehingga resultan gaya yang ditimbulkan sama dengan 0 (nol) dan menjadi senyawa yang cenderung stabil.

Contoh Gambar Metana :

Supaya alkana dapat bereaksi,  ikatan Hidrogen pada alkana (CH₄) ini diputus atau digantikan dengan atom lain yang memiliki keeletronegatifannya lebih besar supaya CH₄ ini tidak stabil. Untuk mereaksikan metana ini kita dapat menggunakan asam kuat yang dapat menghilangkan kestabilan pada metana.

Apabila Metana (CH₄) direaksikan dengan asam kuat H2SO₄,dan HNO₃

Maka reaksinya adalah :

CH₄ + HO-NO₂ --> CH₃-NO₂ + H₂O      (Reaksi Nitrasi)

Alkana dapat bereaksi dengan asam nitrat juga pada suhu 150-475⁰C Membentuk nitroalkana dengan hasil uap air.

         Pada reaksi ini terjadi reaksi subtitusi/pertukaran dimana atom H akan memberikan elektronnya pada HO-NO₂ sehingga membentuk molekul H₂O. Dan NO₂ akan terpisah, Atom NO₂⁺ (elektrofilik) ini  yang akan menyerang metana dan menjadi CH₃NO₂ (nitroalkana) dan ion H⁺ tersebut akan bergabung dengan OH^- membentuk H₂O.

          Alkana juga dapat bereaksi dengan asam sulfat berasap (oleum)

Menghasilkan asam alkana sulfonat dan air. Mekanisme reaksinya adalah :

CH₄ + HO-HSO₃ --> CH₃-HSO₃ + H₂O   (Reaksi Sulfonasi)

Pada reaksi ini terjadi reaksi subtitusi/pertukaran dimana atom H akan memberikan elektronnya pada H₂SO₄ senhingga membentuk molekul H₂O. Dan HSO₃ akan terpisah, Atom HSO₃⁺ akan menyerang metana dan menjadi CH₃HSO_{3 (}asam alkana sulfonat )dan ion H⁺ tersebut akan bergabung dengan OH^- membentuk H₂O. 

2. Suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu epoksida,bila epoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan terbentuk ?

a). Jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

     

      Jawab :

Sebelumnya untuk memperoleh epoksida langkah yang dilakukan adalah mereaksikan asam alkanoat/karbosilat(R-COOH) dengan peroksida (H₂O₂) :

                                                  O

R-COOH + H₂O_{2 -------------->} R-COOH + H₂O   (Reaksi Oksidasi Asam)

                                            

          Dan selanjutnya Alkena tersebut direaksikan dengan hasil produk Asam Peroksikarbosilat (Tulisan yang berwarna merah) dan maka terbentuklah epoksida yang dimana Hidrogen Peroksida (H₂O₂) sebagai oksidatornya.

Mekanisme Reaksinya adalah :

 

  

 

Epoksidasi merupakan reaksi yang berlangsung pada alkena yang menyerang ikatan ganda karbon alkena. Lalu mengubahnya menjadi epoksida. Reaksi epoksidasi terjadi dalam dua tahap yaitu oksidasi asam menjadi asam peroksida oleh oksidator hidrogen peroksida, kemudian reaksi epoksidasi alkena oleh asam peroksida yang digambarkan pada :

*apabila epoksida direaksikan dengan Asam maka akan terbentuk diol/glikol

Epoksietana/Epoksida  bereaksi dengan air pada suhu sekitar 60°C dengan bantuan sebuah katalis asam (asam sulfat yang sangat encer).  Mekanisme reaksinya  adalah :

 

 Pada saat asam sulfat direaksikan dengan air maka akan terbentuk ion hidronium (H₃O⁺) dan atom H⁺ akan menyerang ikatan O membentuk gugus –OH maka akan terbentuk ikatan baru dan segera diisi dengan gugus –OH lagi. Dan H⁺ yang tersisa akan balik lagi ke H₂SO_{4 (katalis).}

 

b). Jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskah kimia,fisika dan matematika ? pilih salah satu dan jelaskan ! 

Jawab :

Potensi Glikol yaitu (Biologi) :    

Kegunaan etana-1,2-diol (glikol)

Etana-1,2-diol digunakan sebagai zat anti-beku pada mesin-mesin mobil. Zat ini ditambahkan ke dalam air pendingin untuk mencegah air tersebut membeku pada kondisi-kondisi yang sangat dingin.

Etana-1,2-diol juga digunakan dalam produksi  poliester seperti poli (etilena tereftalat). Anda juga bisa menemukan zat ini sebagai serat untuk membuat pakaian (biasanya dengan nama dagang Terylena), atau sebagai material bersih yang digunakan untuk membuat botol-botol minuman dari plastik (PET).

  3. Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? (C₂H₆ → C₂H₂₎

 

_{Jawab :}

 

 Berdasarkan buku yang saya baca bahwa alkana bisa diubah menjadi alkuna dengan Reaksi dekomposisi metana yang menghasilkan Asetilena/asitilen (etuna) dan Hidrogen dan Dehidrohalogenasi alkil halikda.

Dan mekanisme reaksinya adalah :

Reaksi  Dehidrohalogenasi alkil halikda :

CH₃-CH₂-CHBr-CHBr-CH₃ + KOH → CH₃-CH₂-C≡C-CH₃ + 2 KBr + 2 H₂O  

Jadi menurut saya etana bisa dijadikan etuna dengan cara etana direaksikan dengan Halogen maka akan terbentuk alkil halida. Sebagai contoh halogen yang digunakan adalah Br_2.

_{H3C - CH3 + Br2       →     C2H4Br2}

 _{Kemudian alkil halida ini direaksikan dengan basa (KOH) menjadi :}

C₂H₄Br₂ + 2KOH     →     HC X CH + KBr +2H₂O

ket : X = Ikatan rangkap tiga 

4. Senyawa aromatik sukar diadisi,tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax !

Jawab : 

Salah satu senyawa  aromatik adalah benzena. Senyawa ini sukar diadisi karena adanya resonansi. Resonansi itu menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah (delokalisasi). Dan proses resonansi yang terjadi yaitu : kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.Benzena bila dibakar akan menghasilkan bilangan oktan yang tinggi karena energi yang dihasilkan besar 36 kkal/mol.

Bilangan oktan juga merupakan angka yang menunjukkan seberapa besar tekanan yang bisa diberikan sebelum bensin terbakar secara spontan. Di dalam mesin, campuran udara dan bensin (dalam bentuk gas) ditekan oleh piston sampai dengan volume yang sangat kecil dan kemudian dibakar oleh percikan api yang dihasilkan busi. 

Karena besarnya tekanan ini, campuran udara dan bensin juga bisa terbakar secara spontan sebelum percikan api dari busi keluar. Jika campuran gas ini terbakar karena tekanan yang tinggi (dan bukan karena percikan api dari busi), maka akan terjadi knocking atau ketukan di dalam mesin. Knocking ini akan menyebabkan mesin cepat rusak, sehingga sebisa mungkin harus kita hindari.   

Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk n-heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar. Suatu campuran 30% n­-heptana dan 70% isooktana akan mempunyai bilangan oktan:

= (30/100 x 0) + (70/100 x 100)

= 70

Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji.

Sebagai contoh adalah angka okta 

Untuk macam-macam bensin, Premium = 88, Pertamax = 92, Pertamax Plus  = 98,benzena = 101, etana = 108, propana = 110, isopropanol = 118, etanol = 129 dan metana = 135. Maksud  dari angka-angka itu adalah menunjukkan bilangan oktan. 88 berarti bensin mengandung 88% isooktana dan 12% heptana. .

 .
  Berdasarkan Data diatas diketahui bahwa Bennzena memimiliki Bilangan oktan yang lebih besar dari pada Pertamax biasa dan bahkan pertamax plus. karena memiliki bilangan oktan yang tinggi ini yang membuat benzena digunakan untuk pencampuran bensin sehingga dapat menaikkan bilangan oktan pada bensin.